האתר הקודם של המשרד רץ על וורדפרס — פתרון גנרי שלא שיקף את הרמה המקצועית והבוטיקית של אילנה ושל הצוות שלה. מעבר לבעיית המיתוג, וורדפרס הביא איתו את החולשות המוכרות של כל אתר מבוסס תבניות ותוספים: תחזוקה שתלויה כל הזמן במפתח חיצוני, פני שטח תקיפה רחב, וזמני טעינה שלא תמיד תומכים ב-SEO תחרותי בתחום שבו כל לקוח פוטנציאלי בודק כמה משרדים במקביל.
מעבר לכך, לאתר הקודם היה כבר עבר SEO משמעותי — כתובות URL בעברית שהיו מדורגות בגוגל שנים אחורה. כל מיגרציה טכנית חייבת הייתה לשמר את הכתובות המדויקות הללו, אחרת המשרד היה מאבד בבת אחת את כל הדירוג שנצבר.
האתגר הטכני המרכזי ביותר, עם זאת, היה תשתיתי: כמו רוב בתי העסק הקטנים בישראל, האחסון של המשרד הוא אחסון משותף (Shared Hosting) סטנדרטי — ללא גישת SSH, ללא יכולת להריץ פקודות שרת, וללא שום אפשרות "לפרוס" קוד בדרך המקובלת בעולם הפיתוח המודרני. כל פתרון שדורש CLI, קונטיינרים, או תהליכי בנייה בצד השרת פסול מראש.
ולבסוף — כרואת חשבון מוסמכת, אילנה כפופה לשתי דרישות רגולטוריות ישראליות שרוב אתרי התדמית מתעלמים מהן: חוק שוויון זכויות לאנשים עם מוגבלות (נגישות אתרים), ותיקון 13 לחוק הגנת הפרטיות (הסכמה מדעת לעוגיות ותהליך מסודר לבקשות מידע/מחיקה). שני אלה היו צריכים להיות חלק אינטגרלי מהאתר, לא תוספת מאוחרת.